I “WHY NOT? Live Music Band” nascono quasi per caso nell'estate del 2006 con l'intento di partecipare a una rassegna di gruppi della città di Todi (TodiOnLive).
Poco meno di una settimana prima del concerto Briz, il trombettista, si mobilitò per reclutare un po’ di musicisti con la voglia di divertirsi e stare insieme. La storia vuole che alla domanda del Briz nei confronti del batterista Little Jack, "Vogliamo suonare anche noi?" lui gli rispose:"mmm...perchè no!?"…da qui il nome del gruppo.
Il loro marchio di fabbrica è il genere funk / soul e tutto quello che gli gira intorno, interpretando pezzi di James Brown, Stevie Wonder e molti altri grupp che hanno segnato la storia della musica.
Numerosi i concerti in giro per l'Umbria in piazze e locali (Teatro Comunale di Todi, Piazza Federico Cesi ad Acquasparta, Queency lounge club di Terni, Darsena Live Music di Castiglione del Lago). Esperienza da ricordare è il concerto a Todi a giugno 2009 con James Thompson, sassofonista che ha collaborato con Zucchero per oltre 20 anni.
Nel 2010 hanno l'onore di suonare a Dreux in Francia dove lasciano un magnifico ricordo alla cittadina e ottengono l'apprezzamento della stampa locale.